Этилацетат

Этилацетат
Общие
Химическая формула	C4H8O2
Физические свойства
Молярная масса	88,11 г/моль
Плотность	0,902 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-84 °C
Температура кипения	77 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3720
Классификация
Рег. номер CAS	141-78-6
SMILES	CCOC(C)=O

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН₃-СОО-CH₂-CH₃ — бесцветная летучая жидкость с фруктовым запахом.

Получение

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

$\mathsf{CH_3COCl + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5}$

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
2. Обработке этилового спирта кетеном.
3. По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

$\mathsf{2CH_3CHO \rightarrow CH_3COOC_2H_5}$

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с приятным сладковатым запахом. Молярная масса 88.11г/моль, температура плавления −83.6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0.9001 г/см³, n²⁰₄ 1.3724. Растворяется в воде 12 %(по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформе образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода:этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе). ^[1]

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504.

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Для получения ацетоуксусного эфира^[2]

$\mathsf{2CH_3COOC_2H_5 + Na \rightarrow CH_3COCH_2COOC_2H_5}$

Очистка и сушка

Продаваемый этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-ного карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз(порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно довести до 0,003 %.

Безопасность

ЛД₅₀ для крыс составляет 11.3 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0.1 мг/м³^[3].

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему).

Безопасность при транспортировке. В соответстви с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

Примечания

1. ↑ Химическая энциклопедия, Москва 1998, стр. 494
2. ↑ Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 180
3. ↑ Предельно допустимые концентрации (ПДК)загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест