- Диметилкетон
-
Структура Общие сведения Название Диметилкетон Другие названия - ацето́н
- 2-пропанон
Формула C3H6O Группа кетон (C=O) номер CAS 67-64-1 номер UN 1090 Вид бесцветная жидкость Свойства Молярная масса 58,08 г/моль агрегатное состояние жидкость Плотность 0,7899 г/см³ Температура плавления −95 °C Температура кипения 56,1 °C Температура вспышки −19 °C Температура самовоспламенения 465 °C ( Давление насыщенных паров 233 гПа (20 °C) Энтальпия испарения 31,27 кДж/моль Показатель преломления 1,3588 Растворимость хорошо растворяется в воде и органических растворителях Хранение от +15 °C до +25 °C -
См. также: Ацетон (заболевание у детей)
Диметилкето́н (ацето́н, пропано́н-2) — простейший представитель кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH3. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Он полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.
Содержание
Получение
Годовое производство ацетона составляет более 3-х миллионов тонн (2005).
В промышленности
В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.
Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Алкилированием бензола пропеном, окислением полученного кумола до гидропероксида с последующим разложением его на фенол и ацетон.[1]
C6H6+ CH3CH=CH2 → C6H5CH(CH3)2
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(OOH)(CH3)2
C6H5C(OOH)(CH3)2 → C6H5OH + OC(CH3)2
Прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при 50-120 °С и 50-100 атм. CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O → CH3C(O)CH3 + Pd + 2HCl
Pd+2HCl + 0.5O2 → PdCl2 + H2O
Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием Bacyllus acetobutylicus c образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами. Используется также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.
Химические свойства
Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение
CH3C(O)CH3 + NaHSO3 → (CH3)2C(OH)-SO3Na
Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта.
2CH3C(O)CH3 → (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3
Восстанавливается цинком до пинакона.
2CH3C(O)CH3 + Zn → (CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2
При пиролизе (700 °С) образует кетен.
CH3C(O)CH3 → CH2=C=O
Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.
CH3C(O)CH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CN
Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (йода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).
Биохимия
В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи - 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона, превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.
Применение
- Сырьё для синтеза многих важных химических продуктов: уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилпропана, изофорона, бифенола А и др.;
- (CH3)2CO + 2 C6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O
Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.
- растворитель, например:
- в производстве лаков
- в производстве взрывчатых
- в производстве лекарственных препаратов
- в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы;[2]
- компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах
- Как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены - в аэрозольных баллонах.
- широко используется для хранения ацетилена, который не может храниться под давлением в чистом виде из-за опасности взрыва. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена
Лабораторное применение
- в органической химии в качестве полярного апротонного растворителя, в частности в реакции алкилирования
- ArOH + RHal + K2CO3 → ArOR + KHal + KHCO3
- для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру
- RR`CHOH + CH3C(O)CH3 → RR`C=O + CH3CH(OH)CH3
- для приготовления охлаждающих бань в смеси с "сухим льдом" и жидким азотом до температуры -78 °С.
- для мытья химической посуды, благодаря низкой цене, малой токсичности высокой летучести и легкой растворимости в воде.
- для быстрой сушки посуды и неорганических веществ
Безопасность
Пожароопасность
Одна из основных опасностей при работе с ацетоном - его легковоспламенимость. Температура воспламенения 465 °С, температура вспышки -20 °С. Воздушные смеси содержащие от 2,5% до 12,8% (по объёму) взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.
Токсичность
Считается, что ацетон малотоксичен, также считается, что он не вызывает хронических болезней при использовании основных методов предосторожностей при работе с ним. Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему, способен накапливаться в организме, в связи с чем токсическое действие зависит не только от его концентрации, но и от времени воздействия на организм. ЛД50 для мышей при вдыхании в течение 4-х часов - 44 г/м3. Для человека ЛД50 оценивается в 1,159 г/кг. ПДК 200 мг/м3.
Экология
Из-за высокой летучести, значительная часть ацетона испаряется в атмосферу, где период полураспада под действием ультрафиолета составляет 22 суток. ЛД50 для рыб 8,3 г/л в течение 96 часов, а период полураспада в данной среде от 1 до 10-и суток. Ацетон может вызывать значительное понижение уровня кислорода в воде из-за потребления его микроорганизмами.
Примечания
- ↑ Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр. 230
- ↑ Ацетон // Фотокинотехника: Энциклопедия / Главный редактор Е. А. Иофис. — М.: Советская энциклопедия, 1981.
Wikimedia Foundation. 2010.