- Реакция Чугаева
-
Эта статья или раздел нуждается в переработке. Пожалуйста, улучшите статью в соответствии с правилами написания статей.Реакция Чугаева — дегидратация спиртов в олефины путём термического разложения их ксантогенатов (ксантогеновая реакция). Названа в честь Л. А. Чугаева, открывшего эту реакцию в 1899 г.
Ксантогенат получают взаимодействием алкоголята натрия с сероуглеродом:
R-CH2-CH2-ONa + CS2 R-CH2-CH2-O-C(S)-SNa
Образовавшийся ксантогенат натрия метилируют метилиодидом:
R-CH2-CH2-O-C(S)-SNa + CH3-I R-CH2-CH2-O-C(S)-SCH3
Полученный таким образом метилксантогенат нагревают до 110—210 °C:
R-CH2-CH2-O-C(S)-SCH3 R-CH=CH2 + [CH3S-C(O)-SH]
CH3S-C(O)-SH CH3S-H + S=C=O
Реакция протекает через шестичленное циклическое переходное состояние, поэтому, как правило, образуется продукт цис-элиминирования. Большим достоинством метода является то, что в условиях проведения реакции не наблюдается изомеризации углеродного скелета и миграции двойной связи.
См. также
Ссылки
Категория:- Именные реакции в органической химии
Wikimedia Foundation. 2010.