- Функциональная группа
-
Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений[1].
Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.
Содержание
Неоднозначность определения
Возможно, этот раздел содержит оригинальное исследование. Добавьте ссылки на источники, в противном случае он может быть удалён.
Дополнительные сведения могут быть на странице обсуждения. (10 ноя 2012)Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.
В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.
Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.
Примеры функциональных групп
Известно более 100 функциональных групп.
- Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
- гидроксильная –ОН,
- карбонильная >С=O
- карбоксильная –COOH
- алкоксильная –OR (типа –ОСН3) и др.
- Функциональные группы, содержащие атом азота:
- аминогруппа –NH2
- нитрогруппа –NO2
- нитрозогруппа –NO
- нитрильная группа или цианогруппа –CN
- гидразинная –NHNH2
- амидная –CONH2 и др.
- Функциональные группы, содержащие атом серы:
- тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
- сульфидная >S
- дисульфидная –S–S–
- сульфоксидная >S=O,
- сульфонная >SO2 и др.
- Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
- двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
- ароматические фрагменты –С6H5 и др.
- Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.
При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.
Таблица функциональных групп
Углеводородные группы
Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример Алканы Алкил RH алкил- -ан
ЭтанАлкены Алкенил R2C=CR2 алкенил- -ен
этилен
(Этен)Алкины Алкинил RC≡CR' алкинил- -ин
Ацетилен
(Этин)Производные бензола Фенил RC6H5
RPhфенил- —
Кумол
(2-фенилпропан)Производные толуола Бензил RCH2C6H5
RBnбензил- —
Бензилбромид
(бромтолуол)Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.
Галогеновые группы
Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример Галогеналканы галоген RX галоген- алкилгалогенид
Хлорэтан
(Этилхлорид)Фторалканы Фтор RF фтор- алкилфторид
Фторметан
(Метилфторид)Хлоралканы Хлор RCl хлор- алкилхлорид
Хлорметан
(Метилхлорид)Бромалканы Бром RBr бром- алкилбромид
Бромметан
(Метилбромид)Йодалканы Йод RI йод- алкилиодид
Йодметан
(Метилиодид)Функциональные группы, содержащие кислород
Этот раздел не завершён. Вы поможете проекту, исправив и дополнив его.Функциональные группы, содержащие азот
Этот раздел не завершён. Вы поможете проекту, исправив и дополнив его.Функциональные группы, содержащие серу
Этот раздел не завершён. Вы поможете проекту, исправив и дополнив его.Функциональные группы, содержащие фосфор
Этот раздел не завершён. Вы поможете проекту, исправив и дополнив его.Примечания
- ↑ Химическая энциклопедия
В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 15 мая 2011.Органическая химия Ароматичность | Ковалентная связь | Функциональная группа | Номенклатура ИЮПАК | Органическое соединение | Органическая реакция | Органический синтез | Список публикаций по органической химии | Спектроскопия | Стереохимия
Список органических соединений Структурная химия Химическая связь: Ароматичность | Ковалентная связь | Ионная связь | Металлическая связь | Водородная связь | Донорно-акцепторная связь | Таутомерия | Ван-дер-Ваальсова связь Отображение структуры: Функциональная группа | Структурная формула | Скелетная формула органических соединений | Химическая формула | Лиганд | Координационная геометрия | Координационная сфера Электронные свойства: Электроотрицательность | Сродство к электрону | Энергия ионизации | Полярность химических связей | Правило октета Стереохимия: Асимметрический атом | Изомерия | Конфигурация | Хиральность | Конформация Категории:- Органическая химия
- Функциональные группы
- Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
Wikimedia Foundation. 2010.