- Дикарбоновые кислоты
-
Двухосновные карбоновые кислоты (дикарбоновые кислоты) – это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы –COOH. Общей формулой HOOC-R–COOH, где R любой двухвалентный органический радикал.
Содержание
Химические свойства
Дикарбоновые кислоты проявляют те же химические свойства, что и монокарбоновые обусловленные наличием карбоксильной группы:
- диссоциация в водных растворах
- Н0СО-Х-СООН → Н0СО-Х-СОО- + Н+ pKa1
более сильные кислоты по первой стадии, чем соответствующие монокарбоновые. Во-первых из-за статистического фактора (две группы в молекуле), во-вторых из-за индуктивного эффекта, если обе группы находятся недалеко или связаны цепью кратных связей.
- Н0СО-Х-СОО- → -0СО-Х-СОО- + Н+ pKa2
На второй стадии эти кислоты становятся более слабыми, чем монокарбоновые кислоты, исключение щавелевая кислота. Отделение катиона водорода второй карбоксильной группы проиходить труднее, чем первой, так как требуется больше энергии, чтобы отделить H+ от аниона с зарядом -2, чем при отделении от аниона с зарядом -1.
- образование солей, в отличии от монокарбоновых кислот способны образовывать кислые соли
- образование галогенангидридов
В то же время есть существенные различия, обусловленные наличием второй карбоксильной группой :
- склонность к образованию хелатов
- образование некоторыми кислотами циклических ангидридов
- способность образовывать полимеры в реакции с другими полифункциональными соединениями
Примеры
Тривиальное название Систематическое название Химическая структура pKa1 pKa2 Щавелевая кислота Этандиовая кислота HOOC–COOH 1,27 4,23 Малоновая кислота Пропандиовая кислота НООС–СН2–СООН 2,87 5,70 Янтарная кислота Бутандиовая кислота НООС–(СН2)2–СООН 4,16 5,61 Глутаровая кислота Пентандиовая кислота НООС–(СН2)3–СООН 4,34 5,27 Адипиновая кислота Гександиовая кислота НООС–(СН2)4–СООН 4,26 5,30 Пимелиновая кислота Гептандиовая кислота НООС–(СН2)5–СООН Субериновой кислота Октандиовая кислота НООС–(СН2)6–СООН Азелаиновая кислота Нонандиовая кислота НООС–(СН2)7–СООН 4,55 5,42 Себациновая кислота Декандиовая кислота НООС–(СН2)8–СООН 4,62 5,59 Фталевая кислота Бензол-1,2-дикарбонавя кислота 3,54 4,46 Изофталевая кислота Бензол-1,3-дикарбонавя кислота Терефталевая кислота Бензол-1,4-дикарбонавя кислота Другие важные представители
- Винная кислота
- Яблочная кислота
- α-кетоглутаровая кислота
- Оксалоацетат
- Глутаминовая кислота
- Аспарагиновая кислота
Применение
Используются для получения получения полиамидов и полиэфиров. Например, таких широкоизвестных полимеров как капрон и полиэтилентерефталат.
См. также
Двухосновные предельные карбоновые кислоты
Wikimedia Foundation. 2010.