- Антрахинон
-
Антрахинон Общие Химическая формула C14H8O2 Физические свойства Молярная масса 208 г/моль Термические свойства Температура плавления 286 °C Температура кипения 379,8 °C Классификация Рег. номер CAS 84-65-1 SMILES O=C2c1ccccc1 C(c3c2cccc3)=O Антрахинон — 9,10-антрацендион, светло-жёлтые кристаллы, представитель класса хинонов. Практически нерастворим в воде, растворим в органических растворителях. Впервые синтезирован Огюстом Лораном в 1835 г. окислением антрацена азотной кислотой.
Содержание
Физические свойства
Антрахинон — жёлтое или серое кристаллическое вещество, растворяется в нитробензоле, анилине.
Методы синтеза
- Окисление антрацена.
- Конденсация бензола с фталевым ангидридом в присутствии трихлорида алюминия с образованием орто-фенилбензойной кислоты и её дальнейшей циклизацией.
- Из нафтохинона и бутадиена по реакции Дильса — Альдера с образованием 1,4,4а,9а-тетрагидроантрахинона и его последующим дегидрированием, в качестве дегидрирующего агента может быть использован избыток бутадиена.
В промышленности в основном используется первый метод.
Нахождение в природе
В природе источником антрахинонов являются некоторые растения, в том числе, крушина ломкая.
Применение
Производные антрахинона применяются как красители (напрмер ализарин). Также антрахинон применяется в медицине как слабительное.
Категория:- Хиноны
Wikimedia Foundation. 2010.