- Винная кислота
-
Винная кислота Общие Химическая формула C4H6O6 Физические свойства Молярная масса 150,1 г/моль Плотность * D- и L-энантиомеры[1]: 1,76 Термические свойства Температура плавления * D- и L-энантиомеры: 168–170 - мезо-форма: 140
- рацемат: 206 °C
Химические свойства pKa при 25 °C:
D,L- pKa1 = 2,95, pKa2=4,25
мезо- pKa1 = 3,22 pKa2=4,85Растворимость в воде 17,9 г/100 мл Классификация Рег. номер CAS * 87-69-4 L-(+)-винная кислота - 147-71-7 D-(–)-винная кислота
- 147-73-9 мезо-винная кислота
- 133-37-9 DL-(±)-винная (виноградная) кислота
SMILES C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O Ви́нная кислота́ (диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота.
Содержание
Изомерия
Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(-)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):
Рацемическая смесь энантиомерных винных кислот известна как виноградная кислота.
Получение
Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. Соли винной кислоты — тартраты. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на ее кислую К-соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной СН3СОСООН и пировинной (метилянтарной) НООССН(СН3)СН2СООН кислот. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный растворр AgNO3 до Ag; в щелочной среде растворяет Сu(ОН)2 с образованием прозрачного ярко-синего раствора - реактива Фелинга.
Применение
Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.
Ссылки
Примечания
- ↑ 1 2 3 K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6.
Категории:- Тартраты
- Двухосновные оксикислоты
- Пищевые добавки
Wikimedia Foundation. 2010.