- Бутил
-
Бутил — одновалентный радикал бутана, или заместитель с формулой -С4Н9, производное бутана или изобутана (С4Н10). Часто является заместителем в органических веществах.
н-Бутан может быть замещён как в оба терминальных атома, так и в два центральных.
Нормальный или н-бутил: CH3-CH2-CH2-CH2- (систематическое название: бутил)
Вторичный бутил или втор-бутил: CH3-CH2-CH(CH3)- (систематическое название: 1-метилпропил)
Другой разветвлённый изомер бутана — изобутан, может быть замещённым по 3-ём терминальным атомам или по центральному
Изобутил: (CH3)2CH-CH2- (систематическое название: 2-метилпропил)
Третичный бутил, трет-бутил: (CH3)3C- (систематическое название: 1,1-диметилэтил)
Содержание
Номенклатура
Согласно номенклатуре ИЮПАК, «изобутил», «втор-бутил», и «трет-бутил» все сохранили тривиальные имена.
структурная формула устоявшееся название Номенклатура ИЮПАК систематическое имя альтернативные названия н-бутил бутил бутил бутан-1-ил изобутил изобутил 2-метилпропил 2-метилпропан-1-ил втор-бутил втор-бутил 1-метилпропил бутан-2-ил трет-бутил трет-бутил 1,1-диметилэтил 2-метилпропан-2- Бутил является наибольшим заместителем для которых используются тривиальные названия. Префикс изо-, втор- и трет- относятся к количеству атомов углерода присоединившегося к «главному атому углерода» (также известен как RI). Изо — означает — один, втор- два и трет-- три.
Примеры
Ниже представлены все четыре изомера «бутил ацетатов»
н-бутил ацетат изобутилацетат втор-бутилацетат трет-бутилацетат Этимология
С ростом количества атомов углерода радикал бутил стал последним названым исторически, а не с использованием греческого счёта. Имя масляной кислоты пришло из того, что она содержится в прогорклом масле. Имя «butyric acid», в свою очередь, происходит из Латыни мяслянный — «butter».
Стерические свойства
С увеличивающейся разветвлённости проявляются стрерические требование бутильной группы. Трет -бутил группа создаёт стерическое напряжение вокруг себя. Это может стабилизировать вещество благодаря блокировке реакционного центра, что соответственно меняет кинетику реакции: ускорять или замедлять реакцию. В большинстве случаев происходит торможение из-за стерического отталкивания фрагентов молекулы. Ускорение происходит, когда трет-бутил фиксирует необходимую для протекания реакции конформацию.
Якорная группа
Изобутил также как и трет-бутилгруппа способна применяться как якорная группа. Это означает, что благодаря своему стерическому эффекту изменяет предпочтения конформаций в молекуле. Так для примера отталкивание свободных алкильных групп затрудняется либо предотвращается переход из одной конформацию циклогексанового кольца в другую. Громоздкий трет-бутильный остаток остаётся предпочтительно в экваториальном положении, так как при этом уменьшается взаимодействия с другими заместителями в циклогексановом кольце. Во-вторых, возможная конформация кресла с остатком аксиальном положении, вследствие проявляется отталкивания с другими аксиальными группами. Это энергетически неблагоприятно, и равновесие смещено в сторону занятия трет-бутильной группы экваториальной конформации.
Трет-бутиловый эффект
Трет-бутильный заместитель очень стерически требователен и используется в химии kinetic stabilisation вместе с другими объёмистыми группами, такими как триметилсилильная группа. Эффект, который проявляет трет-бутильная группа воздействуя на прогресс химической реакции называют трет-бутиловый эффект.
Этот эффект иллюстрируется в реакции Дильса-Альдера ниже, где трет-бутильный заместитель изменяет коэффициент скорости реакции более чем в 240 раз по сравнению с водородом как заместителя.[1]
Электроноакцепторные свойства
Благодаря различным позициям, которыми бутилные группы могу соединяться с остальной молекулой, он проявляет различные электроакцепторные свойства. Так между изомерами бутильного остатка электронная плотность у третичного атома углерода трет-бутилгруппы наибольшая, а у н-бутила наиболее низкая. Это отражается в повышении основных свойств литированных веществ от н-бутиллития, через втор-бутиллитий к трет-бутиллитию. Подобный эффект увеличения основности существует и в ряду 1-бутанол, 2-бутанол, трет-бутанол.
Применение
Алкиллитий сильное металлорганическое основание. Он может депротонировать очень слабые кислоты, ровно как и литировать вещества. Коммерчески доступны три основания бутиллития, как стандартные реактивы: н-бутиллитий, втор-бутиллитий и трет-бутиллитий.
Гидрирующий агент диизобутилалюминий гидрид содержит два изобутильных остатка.
Примечания
- ↑ Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493—2496 DOI:10.1016/S0040-4039(00)87916-2
Ссылки
Углеводородные радикалы Линейные насыщеные Метил · Этил · Пропил · Изопропил · н-Бутил · Изобутил · втор-Бутил · трет-Бутил · Пентил · Гексил Линейные ненасыщеные Винил · Аллил Циклические насыщеные Циклопропил · Циклобутил · Циклопентил · Циклогексил Ароматические Фенил · Бензил · Мезил · Тритил Категория:- Алкилы
Wikimedia Foundation. 2010.