- Колхицин
-
Колхицин (Colchicine) Наименование Колхицин (Colchicine) Формула C22H25NO6 Молекулярная масса 399.437 Плотность Tплавления 155-157 °C Tкипения разл. CAS 64-86-8 SMILES COc1c(OC)cc2CC [C@H](NC(=O)C)c3cc(=O)
c(OC)ccc3c2c1OC
Колхици́н — алкалоид трополонового ряда, основной представитель семейства колхициновых алкалоидов (гомоморфинанов).
Содержание
Производство колхицина из растений
Колхицин выделяется из растений родов Colchiceae, Merendera и Gloriosa семейства мелантиевых (Melanthiaceae).
Наиболее известный источник колхицина — безвременник осенний Colchicum autumnale L.
Биосинтез колхицина
Биосинтез колхицина в растениях идёт, подобно морфинановым алкалоидам, из фенилаланина и тирозина через гомоморфинандиеноны.
Применение колхицина для получения полиплоидных форм растений
Популярный мутаген. Является сильным антимитотиком, связывающимся с белком тубулином, образующим микротрубочки, и, вследствие этого, блокирующим деление клеток на стадии метафазы. Применяется (наравне с колхамином — деацетилированным производным колхицина) для получения полиплоидных форм растений и кариотипирования.
C 1970-х годов используется в селекции фаленопсисов[1] и других орхидных.
Медицинское применение
Колхицин используют для лечения подагры (для уменьшения боли) и профилактики амилоидоза при семейной средиземноморской лихорадке (англ.) (Familial Mediterranean fever (FMF)). Способ применения и дозы: Внутрь. При острых приступах подагры и воспалительных процессах: в 1-й день — 1 мг 3 раза в сутки (утром, днем и вечером), на 2-й и 3-й день — по 1 мг 2 раза в сутки (утром и вечером), на 4-й и в последующие дни — по 1 мг в сутки (вечером). По 2-й схеме: начальная доза — 1 мг, затем — 0,5-1,5 мг с интервалом 1-2 ч до исчезновения боли. Максимальная суточная доза — 6 мг. Для профилактики приступов подагры — 1 мг вечером; курс — 3 мес. При периодической болезни, осложненной амилоидозом, — длительно (до 5 лет и более) по 1-1,5 мг в сутки.
Колхицин способен связываться с тубулином микротрубочек и способствовать их разборке.
Источники
- Колхициновые алкалоиды // Большая химическая энциклопедия, т.2. М: «Советская Энциклопедия», 1990
Примечания
Основные типы алкалоидов Пирролидин Гигрин Тропан Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин Пиперидин Кониин • Лобелин • Пиперин Хинолизидин Цитизин • Пахикарпин Пиридин Никотин • Анабазин Изохинолин Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин Хинолин Хинин • Хинидин • Эхинопсин Индол Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин Пурин Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин Фенилэтиламин Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин Терпены Аконитин • Дельфинин • Элатин Другие Пилокарпин • Мускарин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин Категории:- Алкалоиды
- Токсикология
- Лекарственные средства по алфавиту
Wikimedia Foundation. 2010.