- Цимол
-
Цимол Общие Систематическое наименование 4-изопропил-1-метилбензол Традиционные названия Цимол Химическая формула n-СН3С6Н4СН(СН3)2 Физические свойства Состояние (ст. усл.) жидкость Молярная масса 134,22 г/моль Плотность 0,8575 г/см³ Термические свойства Температура плавления -67,9 °C Температура кипения 177,1 °C Температура вспышки 47 °C Оптические свойства Показатель преломления 1,4900— 1,4908 Классификация Рег. номер CAS 99-87-6 SMILES CC(C)c1ccc(C)cc1 Регистрационный номер EC 202-796-7 Безопасность ЛД50 4,75 г/кг (крысы, перорально)
>5 г/кг (кролики, нанесение на кожу) мг/кгТоксичность острая Цимол, или (4-изопропил-1-метилбензол, 4-изопропилтолуол) — органическое соединение, относится к классу терпиненов. Бесцветная подвижная жидкость с ароматическим запахом (чистый n-Цимол имеет слабый цитрусовый запах).
Содержание
Свойства
Нерастворим в воде, растворим в этаноле и других органических растворителях.
Нахождение в природе
Содержится в скипидаре и многих эфирных маслах (тминном, кориандровом, анисовом, эвкалиптовом и др.).
Получение
Лефевр и его сотрудники очищали n-Цимол следующим образом. Несколько литров технического цимола кипятили, используя обратный холодильник, вместе с порошкообразной серой в течение двух дней. После этого n-Цимол встряхивали с достаточным количеством концентрированной серной кислоты до тех пор, пока кислота не переставала окрашиваться, а затем с двумя небольшими порциями хлорсульфоновой кислоты. После промывания водой n-Цимол встряхивали с раствором перманганата калия и, наконец, с разбавленным водным раствором едкого натра. Вещество сушили над сульфатом натрия и подвергали фракционированной перегонке.
Ломбард получал n-Цимол из скипидарной фракции, кипящей при 200°.
Симоне и Харт готовили изопропилтолуолы конденсацией 2-хлорпропана и толуола в присутствии хлористого водорода при давлении 27 атм. и температуре 235°; выход смеси изомеров составлял 67 %.
Платэ и Тарасова получали n-Цимол из сульфата терпентина при 380—520° в присутствии следующих трех катализаторов: окиси хрома на окиси алюминия (1:3), окиси молибдена на окиси алюминия (1:3) и синтетического алюмосиликатного катализатора Гудри. При использовании первых двух катализаторов (при температуре 400°) было получено 66 % n-Цимола, считая на терпентин, и 77 %, считая на скипидар. Алюмосиликатный катализатор неудобен, так как приводит к образованию низших ароматических соединений. Выход n-Цимола, согласно описанной в этой работе методике, составляет 43 %, считая на спирт.
Применение
Ограниченно применяется при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций.
Примечания
Литература
- Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с.
Ссылки
Для улучшения этой статьи желательно?: - Викифицировать статью.
Категория:- Терпены и терпеноиды
Wikimedia Foundation. 2010.