- Карен (вещество)
-
Карен — бициклический терпен (монотерпен). Известны 4 изомера, отличающихся положением двойной связи.
- Формула: C10H16
- Молекулярная масса: 136.23 а.е.м.
Содержание
Физические свойства
Подвижные бесцветные жидкости с запахом, напоминающим аромат сосновой древесины.
Растворимы в органических растворителях, слабо растворимы в этаноле, нерастворимы в воде
2-карен 3-карен 4-карен β-карен
(3(10)-карен)Систематическое название 3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен 3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен 4,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен 7,7-диметил-3-метиленбицикло[4.1.0]гептан Структурная формула Номер CAS 13466-78-9 Ткип, °С 167 ÷ 168
(760)172 ÷ 172,5
(760)160 ÷ 161
(758)72,5
(20)Твсп, °С 49 Тсвспл, °С 379 ТПВ, °С 43 — 115 d420 0,8617 0,8645 0,8616 0,8729 nd20 1,4747 1,4728 1,4698 1,4927
(22 °С)[α]D20, ° +89°40' +18°30' -108°50' +12°85' ЛД50 4,8 г/кг крысы (перорально)
> 5 г/кг кролики (накожно)Химические свойства
Карены быстро окисляются кислородом воздуха и другими окислителями, легко изомеризуются при действии кислотных агентов с раскрытием трехчленного цикла.
При действии TiO2, CH3COOH и H2SO4 3-карен изомеризуется в 2-карен. При гидрировании в мягких условиях все карены превращаются в смесь цис- и транс-каранов.
Нахождение в природе
3-карен содержится в скипидарах, получаемых из Pinus roxburghill Sarg. (55—65%), cосны жёлтой (Pinus ponderosa Dough.) (20—25%), сосны обыкновенной (Pinus silvestris L.) (20—40%) и других видов сосен.
2-карен содержится в эфирном масле Andropogon iwarancusa L..
4-карен и β-карен в природе не найдены.
Получение
2- и 3-карены получают фракционированием из скипидаров и эфирным масел.
Применение
3-карен применяют для получения душистых веществ, в частности ментола, вальтерилацетата и ряда других веществ.
Примечания
Литература
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9
Wikimedia Foundation. 2010.