Уретан

Уретаны (карбаматы) — соединения общей формулы R'R''NCOOR, где R' и R'' — H, Alk, Ar; R — Alk, Ar. Уретаны являются эфирами неустойчивой карбаминовой кислоты H₂NCOOH и её N-замещённых производных.

Свойства

Бесцветные кристаллические вещества, растворимые в органических растворителях, низшие уретаны растворимы и в воде. Название класса соединений происходит от тривиального названия этилуретана H₂NCOOC₂H₅ — уретана.

Уретаны легко реагируют с нуклеофилами (аминами и др.), отщепляя спирты:

R'NHCOOR + HX $\to$ R'NHCOХ + ROH

Уретаны гидролизуются до соответствующих спиртов, аминов (или аммиака) и CO₂, аммонолиз — к производным мочевины.

Возможно N-ацилирование и алкилирование уретанов, однако реакция часто осложняется конкурентным элиминированием алкоксигруппы.

При восстановлении алюмогидридом лития уретаны R'R''N₂COOR образуют метиламины R'R''NCH₃, при каталитическом гидрировании или восстановлении натрием в жидком аммиаке — амины R'R''NH.

Нитрозирование и нитрование уретанов приводит в N-нитрозо- и N-нитроуретанам.

Синтез

Основной метод синтеза уретанов общей формулы R'HN₂COOR — реакция изоцианатов с соответствующими спиртами или фенолами.

Уретаны получают взаимодействием спиртов с мочевиной CO (NH₂)₂, изоциановой кислотой HNCO или другими методами, при этом возможно использование изоцианатов, образующихся in situ — например, при проведении реакций Курциуса или Гофмана в спиртовой среде.

Уретаны также синтезируются взаимодействием спиртов с мочевинами, карбамоилхлоридом NH₂COCl или изоциановой кислотой HNCO, либо реакцией хлорформиатов с аминами или аммиаком.

Применение

Широкое применение в промышленности получили полиуретаны, используемые в виде уретановых каучуков, полиуретановых клеев, полиуретановых лаков, полиуретановых волокон.

Ряд уретанов используется в качестве лекарственных средств (например, прозерин, карбахолин, пропанидид) и гербицидов.