Мочевина

Мочевина
Общие
Систематическое наименование	Мочевина
Химическая формула	(NH2)2CO
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	белые кристаллы
Отн. молек. масса	60.07 а. е. м.
Молярная масса	60.07 г/моль
Плотность	1,32 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	132.7 °C
Температура кипения	с разложением 174 °C
Энтальпия образования (ст. усл.)	-333,3 кДж/моль
Химические свойства
pKa	26.9
Растворимость в воде	51,8 (20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	57-13-6
SMILES	NC(=O)N

Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

Исторические сведения

Мочевина открыта Руэлем в 1773 г. и идентифицирована Праутом в 1818 г. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Вёлером в 1828 г^[1]:

Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного in situ взаимодействием цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе.

Свойства и реакционная способность

Физические свойства

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решетка тетрагональная (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (вода, жидкие аммиак и сернистый ангидрид), при снижении полярности растворителя растворимость падает, нерастворима в неполярных растворителях (алканы, хлороформ).

Растворимость (г в 100 г р-рителя):

• в воде — 67 (0 °C), 84 (10 °C), 104,7 (20 °C), 135,3 (30 °C), 165,3 (40 °C), 205 (50 °C), 246 (60 °C), 400 (80 °C), 733 (100 °C);
• в жидком аммиаке — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);
• в метаноле — 22 (20 °C);
• в этаноле — 5,4 (20 °C);
• в изопропаноле — 2,6 (20 °C);
• в изобутаноле — 6,2 (20 °C);
• в этилацетате — 0,08 (25 °C);
• в хлороформе — ~0 (не растворяется).

Нуклеофильность

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитруется с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH₂, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH₂,

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):

$\mathsf{RCOCl + H_2NCONH_2 \rightarrow RCONHCONH_2 + HCl}$

Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитуровой кислоты, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает ее применения в качестве минерального удобрения.

Электрофильность

Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:

$\mathsf{H_2NCONH_2 + ROH \rightarrow H_2NCOOR + NH_3}$

К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:

$\mathsf{RNH_2 + H_2NCONH_2 \rightarrow RNHCONH_2 + NH_3}$

и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:

$\mathsf{H_2NNH_2 + H_2NCONH_2 \rightarrow H_2NNHCONH_2 + NH_3}$

образование при нагревании биурета H₂NCONHCONH₂.

Комплексообразование

Мочевина образует комплексы включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH₂)₂-H₂O₂, используемое как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины.^[2]

Биологическое значение

Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.

Анализ на мочевину входит в Биохимический анализ крови. Нормы:

• дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
• взрослые до 60 лет — 2,5—6,4 ммоль/л
• взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л

Промышленный синтез и использование

Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн^[3].

В промышленности мочевина синтезируется по реакции Базарова из аммиака и углекислого газа:

$\mathsf{2NH_3 + CO_2 \rightarrow H_2NCONH_2 + H_2O}$

По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.

Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, двигателей внутреннего сгорания и т. п. от оксидов азота:

$\mathsf{H_2NCONH_2 + H_2O \rightarrow 2NH_3 + CO_2}$

$\mathsf{3NO + 2NH_3 \rightarrow N_2 + 3H_2O}$

Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

Детекция

Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметиламинобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.

См. также

• Цикл мочевины
• Карбодиимиды

Примечания

1. ↑ Nicolaou, K.C., Montagnon, T. Molecules That Changed The World. — Wiley-VCH, 2008. — С. 11. — ISBN 978-3-527-30983-2
2. ↑ Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для химических специальностей вузов.— Москва: Высшая школа, 1990.— с. 645—646.
3. ↑ J. H. Meessen, H. Petersen. "Urea" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002.

Источники

«Рабинович В. А., Хавин З. Я.» Краткий химический справочник: Справ. изд./ Под ред. А. А. Потехина и А. И. Ефимова. — 3-е изд., перераб. и доп. — Л.:Химия, 1991. — 432с. ISBN 5-7245-0703-X

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 13 мая 2011.