- Коричный альдегид
-
Коричный альдегид Общие Систематическое наименование 3-фенил-2-пропеналь Химическая формула C9H8O Эмпирическая формула C6H5CH=CHCHO Физические свойства Состояние (ст. усл.) бесцветные кристаллы Молярная масса 132,16 г/моль Плотность 1.05 г/см³ Термические свойства Классификация Рег. номер CAS 104-55-2 SMILES O=C/C=C/c1ccccc1 RTECS GD6475000 Безопасность ЛД50 крысы, перорально — 3400 мг/кг Коричный альдегид — 3-фенилпропеналь, β-фенилакролеин, cinnamic aldehyde, cinnamaldehyde, органическое вещество из группы фенилпропаноидов, существует в виде транс- и цис-изомеров, причем в природе встречается только в транс-форме.
Коричный альдегид был выделен из коричного эфирного масла в 1834 Ж. Б. Дюма и Э. М. Пелиго (англ.) и синтезирован в лаборатории Л. Кьоцца в 1856.
Содержание
Свойства
Тпл, °C Ткип, °C Твсп, °C d420 nD20 транс-форма -7,5 253
(760 мм рт. ст.)134 1,0500 1,6195 бесцветная или бледно—жёлтая жидкость
с сильным запахом корицыцис-форма — 68
(0,4 мм рт. ст.)— 1,0436 1,5937 бесцветная жидкость
с сильным запахом корицыНерастворим в воде и петролейном эфире, растворим в 70%-ном этаноле (1:2—3), эфире.
Коричный альдегид проявляет обычные свойства α— и β—ненасыщенных альдегидов, хотя двойная связь в нем активирована слабее, чем в акролеине.
На воздухе медленно окисляется в коричную кислоту, а сильными окислителями — в бензойную и уксусную кислоты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO3 по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; реакция используется для выделения коричного альдегида из эфирных масел.
Нахождение в природе
Коричный альдегид — главная составная часть коричного (до 90 %) и кассиевого (до 75 %) эфирных масел, обусловливающая их запах; содержится также в масле пачули, гиацинта и др.
Получение
В промышленности его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом при катализе водным раствором щёлочи.
Применение
Коричный альдегид — компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, отдушек для мыла; применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата и некоторых других душистых веществ.
Коричный альдегид также используется как фунгицид[1]. Его низкая токсичность и доказанная эффективность для более чем 40 различных зерновых культур делают его идеальным для сельского хозяйства. Кроме этого коричный альдегид применяется в качестве инсектицида и средства для отпугивания животных (кошек и собак).
Так он известен как коррозионный ингибитор для стальных и железных сплавов.
См. также
Примечания
- ↑ Cinnamaldehyde Use. PAN Pesticides Database. Архивировано из первоисточника 29 марта 2012. Проверено 23 октября 2007.
Литература
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Советская энциклопедия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9
- Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с. — 1000 экз.
Ссылки
Альдегиды Предельные Формальдегид · Ацетальдегид · Хлораль · Пропаналь · Бутаналь · Нонаналь · Деканаль · Додеканаль · Глиоксаль · Малондиальдегид Непредельные Акролеин · Кротоновый альдегид · Мирценаль · Цитраль · Цитронеллаль Ароматические Бензальдегид · Салициловый альдегид · Коричный альдегид · Анисовый альдегид · Ванилин · Этилванилин · Гелиотропин Гетероциклические Фурфурол · Пиридоксаль Категории:- Алкены
- Альдегиды
- Фенилпропаноиды
- Фунгициды
Wikimedia Foundation. 2010.