- Тимол
-
Тимол Общие Традиционные названия Тимол Химическая формула C6H3CH3(OH)(C3H7) Физические свойства Состояние (ст. усл.) бесцветные кристаллы Молярная масса 150.22 г/моль Плотность 0.9257 г/см³ Термические свойства Температура плавления 50-51.5 °C Температура кипения 232.9 °C Энтальпия образования (ст. усл.) - 53,4 кДж/моль Химические свойства pKa 10.62 Растворимость в воде 0,11 (при 100°C) г/100 мл Оптические свойства Показатель преломления 1,5227 Структура Дипольный момент 1.54 Д Классификация Рег. номер CAS 89-83-8 SMILES CC1=CC(O)=C(C(C)C)C=C1 Тимол (от лат. Thymus - тимьян) — 2-изопропил-5-метилфенол, монотерпеновый фенол, гидроксипроизводное цимола, изомерен карвакролу.
Содержание
Свойства
Бесцветные кристаллы со специфическим запахом и жгучим вкусом, растворимые в органических растворителях, практически нерастворимые в воде.
Для тимола характерны все реакции фенолов, электрофильное замещение обычно проходит в пара-положение к гидроксилу, гидрируется над платиной в ментол.
Нахождение в природе
Он содержится в некоторых эфирных маслах, например тимьяновом (выделяемого экстракцией из листьев и семян Thymus vulgaris (тимьяна обыкновенного или чабреца); отсюда и название «тимол») в количестве 20—50%, откуда может быть выделен ректификацией.
Синтез
В промышленности тимол получают алкилированием м-крезола CH3C6H4OH пропиленом CH3—CH = CH2 при 360-365 °С, давлении 4,8-5 МПа, катализатор - активированный Аl(ОН)3.
Применение
Тимол применяют как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов, например тимолфталеина и тимолового синего; в медицине — как противоглистное средство при лечении анкилостомидоза, трихоцефалёза и некоторых др. гельминтозов; в качестве антисептического средства для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки; в стоматологической практике — для обезболивания дентина; в фармацевтической промышленности — в качестве консерванта. Как противоглистное средство противопоказан при беременности, сердечной недостаточности, болезнях печени и почек, язвенной болезни. В пчеловодстве как средство против варроатоза и акарапидоза пчел.
Литература
- Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол - Три. — М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4
Категория:- Фенолы
Wikimedia Foundation. 2010.